میدلبورگ در تاسیس شد 1787 توسط جنگ انقلاب آمریکا سرهنگ و دولتمرد ویرجینیا جان لون پاول, که اموال را از جوزف Chinn خریداری, پسر عموی جورج واشنگتن. پاول تغییر نام از "Chinn تقاطع" به میددلبورگ چرا که این شهر نقطه نیمه راه بین اسکندریه و وینچستر همراه محبوب اشبی شکاف تجاری مسیر همراه آنچه که امروز Rte. 50. این شهر دارای یک تاریخ غنی, از جمله خدمت به عنوان سایت از دو درگیری در 1863 به عنوان بخشی از مبارزات انتخاباتی گیتزبرگ در طول جنگ داخلی. پس از به نوبه خود از قرن شهر تبدیل به یک مقصد محبوب برای foxhunting ، steeplechasing و درآمد آن را به یک شهرت به عنوان "ملت اسب و شکار سرمایه" و جذب شناخته شده بازدید کنندگان از سراسر کشور از جمله رئیس جمهور جان اف کندی.
با بیش از 160 ساختمان های ذکر شده در ثبت ملی اماکن تاریخی, میدلبورگ برای زیبایی های طبیعی آن شناخته شده است, جذابیت تاریخی, و مهمان نوازی جنوبی. اطراف شهر, شما حومه زیبا پیدا کنید, با دیوارهای سنگی کم اطراف مزارع اسب با شکوه و گاو چرا در زمینه های نزدیک–همه با بلو ریج و گاو نر کوه اجرا به عنوان یک پس زمینه خوش منظره و زیبا. با آب و هوای ایده آل برای رشد انگور, میدلبورگ همچنین دارای بیش از 20 از wineries در 30 دقیقه از این دهکده تاریخی, و آن را یکی از بالا 10 مقصدهای شراب در جهان.