ポルト・サント・ステファノの市街地は、2つの港に沿って発展しています。漁船が停泊し、ジリオ島やジャンヌトリ島へのフェリーが停泊しています。一方、小さなピラレッラ港は、ポルト・サント・ステファノを散策したり、リラックスしたりするのに最適な場所です。ジョルジェット・ジウジアーロが設計した遊歩道を歩くと、海を見渡せるバーや小さなレストランのテーブルで、この魅力的な海辺の村のパノラマを眺めながら、ゆったりと地元料理を味わうことができます。 その優れた地理的位置から、地中海を航行する古代人がすでにこの地を訪れていたことは間違いない。しかし、ローマ人だけは、紀元前1世紀に建てられたドミッツィ・エノバルビ家の別荘など、その存在を示す痕跡をはっきりと残しています。ローマ人は地図上でポルト・サン・ステファノを、ポルトゥス・トライアヌス、ポルトゥス・アド・ケタリアス、ポルトゥス・インキタリアなど、さまざまな名前で呼んでいた。15世紀初頭から16世紀中頃までシエナの支配下にあったポルト・サン・ステファノは、重要でない寄港地に過ぎず、頻繁に海賊の襲撃を受けるようになった。アルジェンティエラの塔（おそらく1442年）やいくつかの海岸の塔の建設は、この時代に遡る。中心部の開発が始まったのは、1550年頃、スペイン総督ヌニェス・オレホン・デ・アビラの時代からで、プレシディ国の設立と港を支配するためのスペイン要塞（17世紀初頭）の建設と並行して続けられました。1646年5月9日、ポルト・サン・ステファノはフランスに征服され、同年7月にスペインの支配下に戻った。 1707年、プレシディ州全体とともにオーストリアに征服され、1737年にはブルボン家に属し、この時期にナポリ、エルバ島、リグーリアからの多くの家族の入植により、最初の人口動態が生じた。1801年、エトルリア王国に属し、1815年、ウィーン条約によりトスカーナ大公国に譲渡された。1842年、レオポルド2世大公はモンテ・アルジェンターリオという共同体を設立し、ポルト・サント・ステファノを首都、ポルト・エルコレを小村としました。そして、1860年、トスカーナ州全体とともにイタリア王国に加盟しました。スペインの要塞は、この町で最も興味深い建物です。ドン・パラファン・デ・リベラの総督時代に建てられたもので、限られたスペースに宿泊施設があったことから、おそらく防御的な機能よりも、見張りとしての機能が大きかったと思われます。高さ25メートル、正方形のプランで、入口の扉はなく、壁の真ん中に1つだけ開口部があります。第二次世界大戦が終わるまでは、サント・ステファノの主な経済源は農業、漁業、海運でした。しかし、1960年代以降、観光業が大きく発展し、町の経済の主要な資源となった。
