Το κάστρο του Cafaggiolo ήταν μια κατοικία Medici, που χρησιμοποιείται από την ισχυρή οικογένεια της Τοσκάνης περισσότερο από οτιδήποτε άλλο για να δώσει δεξιώσεις χορούς και πάρτι για επιφανείς επισκέπτες. Αρχικά ήταν ένα πραγματικό μικροσκοπικό φρούριο, με δύο πύργους, τη γεφυροπλάστιγγα, τους τοίχους και τις τάφρους, αλλά σήμερα όλες αυτές οι κατασκευές παραμένουν πολύ λίγες, ίσως λόγω των ανακαινίσεων που έκαναν οι αστοί πρίγκιπες που αγόρασαν το κάστρο το 1864. Αυτό το κάστρο είναι ένα από τα μεγάλα αριστουργήματα της Αναγεννησιακής αρχιτεκτονικής. Το αρχικό εργοστάσιο χρονολογείται από το 1300, όταν ήταν φρούριο της Δημοκρατίας. μετατράπηκε σε κτίριο κατοικιών το 1443, από τον Michelozzo, υπό την άμεση εντολή του Cosimo il vecchio. Θερινή κατοικία της οικογένειας Medici, αγαπήθηκε ιδιαίτερα από τον Lorenzo De ' Medici, ο οποίος πέρασε την εφηβεία του εκεί και συχνά φιλοξένησε το Δικαστήριο των ανθρωπιστών φιλοσόφων. Το 1537, η βίλα έγινε ιδιοκτησία του Δούκα Cosimo I, ο οποίος επεκτάθηκε με την κατασκευή ενός μεγάλου κυνηγετικού αποθέματος, που κατοικήθηκε, ειδικά τους φθινοπωρινούς μήνες και από τα παιδιά Francesco I και Ferdinando I, το ' 500, το κάστρο υπέστη περαιτέρω αλλαγές, με την προσθήκη στο πίσω μέρος ενός κτιρίου με loggia. Το 1864 το κάστρο του Cafaggiolo πωλήθηκε στους αστούς πρίγκιπες, οι οποίοι έκαναν ριζικές αλλαγές με την κατεδάφιση του οπίσθιου πύργου, την ταφή της τάφρου και το άνοιγμα μιας μεγάλης αψίδας στους τοίχους. Παρά τις αλλαγές που έχουν υποστεί όλα αυτά τα χρόνια, η βίλα εξακολουθεί να διατηρεί πρωτότυπα στοιχεία της εποχής του Michelozzo (τα διακοσμητικά μοτίβα της πόρτας, τις πρωτεύουσες και τους μίσχους των διακοσμήσεων στην pietra serena...), καθώς και οι στάβλοι του δέκατου έκτου αιώνα.
