ο ιστορικός πυρήνας της πόλης αναπτύχθηκε γύρω από το κάστρο, μέσα στον κύκλο των τειχών που κατεδαφίστηκαν σε μεγάλο βαθμό στα μέσα του 19ου αιώνα και από τα οποία σώζονται ακόμη δύο πύλες με θέα στην Ούμπρια: η Porta di Mezzo και η Porta Monalda, πάνω στις οποίες δεσπόζουν τα οικόσημα της Δημοκρατίας της Σιένα, των Μεδίκων και των Monaldeschi του Ορβιέτο, οι οποίοι εναλλάσσονταν στον έλεγχο του Sarteano.Η αρχιτεκτονική της πόλης χαρακτηρίζεται από παλάτια κύρους, όπως το παλάτι Fanelli, ακριβώς κάτω από το κάστρο, του 14ου αιώνα. με το παρεκκλήσι του μακαριστού Franco da Grotti και πλούσια τοιχογραφημένες οροφές- το palazzo Gabrielli, το οποίο στεγάζει το μουσείο στα δωμάτιά του του 16ου αιώνα, αλλά με δομή του 13ου αιώνα, όπως μαρτυρά η "πόρτα του νεκρού", το palazzo Piccolomini, με το όμορφο μοναστήρι του που χτίστηκε στα τέλη του 15ου αιώνα από τον καρδινάλιο Francesco Tedeschini Piccolomini -μετέπειτα Πάπα Πίο Γ΄- με κίονες με ιωνικά κιονόκρανα διακοσμημένα με ημισέληνο και το οικογενειακό οικόσημο του 15ου αιώνα στην επάνω αριστερή γωνία της πρόσοψης- και τέλος το Palazzo del Podestà στην Piazza XXIV giugno, που χτίστηκε τον 14ο αιώνα αλλά επεκτάθηκε στο δεύτερο μισό του 16ου αιώνα, το οποίο διατηρεί τα αρχικά του δίφυλλα παράθυρα. Στη γωνία της πλατείας βρίσκεται το Palazzo Goti-Fanelli, κάποτε έδρα της Accademia degli Arrischianti, το οποίο υπήρχε ήδη από τον 13ο αιώνα και στη συνέχεια ανακαινίστηκε πλήρως το 1536 με τοιχογραφημένους τοίχους, κομψή εσωτερική αυλή και παρεκκλήσι με τοιχογραφίες του Apollonio Nasini.Ο καρδινάλιος Piccolomini ανέθεσε επίσης την κατασκευή της πρόσοψης της εκκλησίας του San Francesco, όπως αποδεικνύεται από το ρόδακα με τα παπικά διακριτικά και το οικόσημο Piccolomini (αλλά το κτίριο, το οποίο βλέπει στην Piazza Bargagli, χρονολογείται στο πρώτο μισό του 13ου αιώνα). Δίπλα στην εκκλησία βρισκόταν ένα μοναστήρι, το οποίο αποτελούσε την αγροικία της οικογένειας Bargagli τον 19ο αιώνα και φιλοξένησε για λίγο την πλούσια ετρουσκική συλλογή τους, η οποία σήμερα βρίσκεται στη Santa Maria della Scala στη Σιένα. Στο εσωτερικό του μοναστηριού, ίχνη από παράθυρα με στυλοβάτες δείχνουν τα αρχιτεκτονικά κατάλοιπα μιας δομής που αρχικά ήταν πολύ εκλεπτυσμένη. Ένα άλλο μοναστήρι βρίσκεται στο ανώτερο τμήμα της πόλης, αυτό της Santa Chiara του 16ου αιώνα, που σήμερα είναι εστιατόριο και εκλεπτυσμένη κατοικία. Στην εκκλησία του San Martino, κοντά στην Porta Umbra, βρίσκεται ο Ευαγγελισμός του Beccafumi, δίπλα σε μια Παναγία με το παιδί του Jacopo di Mino del Pellicciaio, ενός από τους ζωγράφους των χρυσών φόντων της Σιένα του 14ου αιώνα, και μια Παναγία με το παιδί, τον Άγιο Ρόκκο και τον Άγιο Σεβαστιανό του Andrea di Niccolò. Στη συλλογική εκκλησία του San Lorenzo, η οποία επίσης ανακαινίστηκε χάρη στον Πάπα Πίο Γ', υπάρχουν δύο κεντροβαρείς πίνακες με τον Ευαγγελισμό του Girolamo del Pacchia από το 1514 και ένα μαρμάρινο σκηνώδιο και σιμπορίου του Lorenzo di Mariano, γνωστού ως Marrina. Επίσης, στην Piazza San Lorenzo βρίσκεται το Palazzo Cennini, με τη λιτή, γραμμική πρόσοψή του, που χρονολογείται από τον 15ο αιώνα και ένα μοναστήρι στο εσωτερικό του, όπου η Fattoria di Martignano αποθήκευε κάποτε τα γεωργικά της προϊόντα.
