ההיסטוריה של הכיכר מתחילה במחצית השנייה של המאה הארבע-עשרה, כאשר נסיכי סבוי-אקאיה מחליטים להרוס את הבלוקים הסמוכים לטירה ולחומות העיר, וליצור אזור ייצוגי המשמש לאירועים שושלתיים.החלל הזה הופך ל"כיכר" רק החל מסוף המאה ה-16, הודות להתערבותם של האדריכלים אסקניו ויטוצי (1587), שסידר את האגף המערבי עם מבנים עם ארקדים, אמדאו די קסטלמונטה ופיליפו ג'וברה.האחרון בנה בצד המערבי של הכיכר את החזית המונומנטלית הניצבת לצד הטירה (1718-1721) והביתן לתערוכות התכריכים, שפורק בעידן נפוליאון והוחלף בשער פלאגיו פלאגי, שהוצב מול הארמון המלכותי (הנקרא דיי Dioscuri, 1835-1842).במרכז ניצב Palazzo Madama, כלומר הטירה העתיקה שממנה לוקחת הכיכר את שמה, מוקפת בשלוש אנדרטאות: בחזית החזית, זו המוקדשת לנושא הדגל של צבא סרדיניה (מאת Vincenzo Vela, 1857-1859) , מדרום לאבירי איטליה (פייטרו קנוניקה, 1923) וממזרח זה לאמנואלה פיליברטו דוכס אאוסטה (1937, על פי עיצוב של יוגניו בארוני).
