Zwischen dem 9. und 6. Jahrhundert v. Chr. war sie das Zentrum der so genannten Villanova-Zivilisation, die etruskischen Ursprungs sein soll. In den Nekropolen, die rund um das Dorf ausgegraben wurden, wurden reiche Funde gemacht, die heute im Archäologischen Stadtmuseum ausgestellt sind. Das Ausgrabungsgelände und das Museum sind Teil des Archäologieparks von Verucchio. Die Stadt ist auch als "Wiege der Malatesta" bekannt, denn hier begann die Macht der Malatesta, wenn nicht die der Familie, so doch die der Malatesta, dank Giovanni della Penna dei Billi (1150-90), bekannt als Malatesta. Verucchio mit seinem mittelalterlichen Grundriss und seinem Reichtum an historischen Gebäuden liegt zwischen zwei Hügeln, die einst von mächtigen Festungen gekrönt waren: der Festung Passerello, deren Ruinen heute ein Kloster beherbergen, und der Festung Sasso, der heutigen Rocca Malatestiana, einer der am besten erhaltenen Festungsanlagen des Seigneuriums, die gebaut wurde, um die Stadt, das Tal und die Ebene zu beherrschen. An der Straße, die zur Ebene hinunterführt, befindet sich am Fuße des Sporns, auf dem die Altstadt liegt, eine nur von außen sichtbare romanische Pfarrkirche aus dem 10. In Villa Verucchio, einem Weiler in der Ebene, befindet sich ein Franziskanerkloster, das der Überlieferung nach im Jahr 1213 vom Heiligen Franziskus gegründet wurde. In ihrem Kreuzgang erhebt sich majestätisch eine kolossale, über fünfundzwanzig Meter hohe Zypresse, die aus dem vom Heiligen selbst gepflanzten und begrünten Bordon hervorgegangen sein soll.