A Igrexa de Sant'agostino está situado na Corso Díaz, a rúa principal que atravesa a parte superior do centro histórico chamado Novigrad. A súa construción comezou en 1299, coa intención de substituír o pre-existentes Igrexa de San Pietro todos orto, que non podía conter a expansión massetana poboación. A igrexa é o maior exemplo de arquitectura Gótica no país tras a Catedral de San Cerbone. O edificio ten unha soa nave con seis grandes arcos apuntados apoiar a vigas de madeira. A ábsida, a parte máis fermosa da igrexa, con strombo fiestras e colgado Arcos, foi completado entre 1348 e 1351. Nos lados, dúas capelas rectangulares, tamén se remonta a mediados do século XIV., delimitan o edificio. Hai numerosas obras que poden ser admirado ao longo de todas as paredes, incluíndo San Guglielmo por Antonio Nasini, a visita e Natividade de María por Rutilio Manetti, a Anunciación de Empoli, e a fuxida a Exipto por Lorenzo Lippi. Ademais as obras acabamos de mencionar, debemos lembrar que dentro da Igrexa se conservan as reliquias de San Bernardino da Siena, nado en Massa Marittima en 1380. Outros dous elementos dar veracidade á estrutura: a torre da campá, construído en 1627 sobre os restos de un pre-existentes torre, e o claustro adxunto para o convento, que se remonta ao inicio do século xiv, equipado con elegantes columnas con moi capitais que apoiar a madeira dossel. O claustro hoxe é moitas veces utilizado para acoller banquetes, festas e varios eventos.
