A régi Medici kikötőt uraló Vecchia erőd Livorno fontos szimbóluma. A középkori időkből származik, az erőd fejlesztése évszázadok óta zajlik, hogy ma legyen. Épült, hogy megvédje a várost a közeli riválisok vagy külföldiek invázióival szemben enemies.It úgy tervezték, egy ötszög alakú, hogy ez egy impozáns jelenléte. A falak belsejéből csodálatos kilátás nyílik a város csatornáira és a terrakotta háztetőkre.A magas, kerek torony, a Mastio di Matilde néven ismert, később épült, és a kettőt 1377 körül egy környező fal, a Quadratura dei Pisani néven ismerték, az egész szerkezet, amely a Pisai kikötő déli oldalát védő tengerparti fellegvárként szolgál. További módosításokat hajtottak végre a genovaiak, amikor a terület 1405-ben uralmuk alá került,de a tényleges Fortezza a 16. században jött létre, amikor a Medici, Firenze és Toszkána uralkodói.
