O complexo do mosteiro é mundialmente famoso pela sua igreja de estilo gótico e sem telhado.A fundação da abadia data de 1218, por monges cistercienses. Foi construída para acomodar os peregrinos que afluíam em grande número ao eremitério vizinho de Montesiepi.A grande igreja, de 72 metros de comprimento e 21 metros de largura, em estilo gótico cisterciense, com o mosteiro ao seu lado, foi concluída em 1262. No século XIV, a abadia gozou de grande poder e esplendor, graças também aos privilégios concedidos por vários imperadores, incluindo Frederico II, e às doações munificentes recebidas; a que se acrescentou a isenção do dízimo pelo Papa Inocêncio III.No século XVI, há registos de uma disputa entre a República de Siena e o Papa Guido II, que levou a uma interdição da Santa Sé contra Siena em 1506, que no entanto resistiu ordenando aos padres que celebrassem regularmente todas as funções litúrgicas.Depois começou o declínio. Em meados do século XVI, havia apenas cinco monges a residir ali, e em meados do século seguinte, restava apenas um. A estrutura permaneceu num estado de completo abandono até que, em 1786, a torre sineira ruiu, varrendo também parte do telhado. O local tornou-se uma pedreira de pedras e colunas para a construção de casas na zona, depois, no início do século XX, as obras de manutenção e restauração fizeram-no como ainda hoje o podemos admirar.De acordo com alguns estudos, as abadias foram construídas por monges sobre modelos geoméricos precisos. No caso desta abadia, tinham sido inspiradas pela escala musical conhecida como a oitava diatónica natural, trazendo-a para o modelo geométrico.A algumas centenas de metros de distância, numa colina, eremitério de Montesiepi, onde se guarda a "espada na pedra". A tradição diz que foi empurrada para a pedra por Galgano Guidotti quando este renunciou ao conforto da vida nobre que tinha levado. As analogias com os acontecimentos do Rei Artur, os Cavaleiros da Távola Redonda e a busca do Graal são numerosas nas histórias que rodeiam San Galgano. Hoje em dia é quase impossível contar qual das duas histórias é original.O eremitério tem uma disposição circular que faz lembrar mausoléus romanos. Nas paredes exteriores, faixas de pedra branca e tijolo alternam-se. O interior da cúpula também é construído com a mesma alternância. Para além da rocha com a espada de San Galgano, existem frescos de Ambrogio Lorenzetti. Entre lendas, arquitectura e beleza cénica, só uma visita a San Galgano vale uma viagem à Toscana pela magia e sugestões que o lugar pode suscitar.