A Igreja de Sant'Agostino está localizada em Corso Diaz, a rua principal que corta através da parte superior do centro histórico chamado Novigrad. Sua construção começou em 1299 com a intenção de substituir a Igreja pré-existente de San Pietro all'Porto, que já não podia conter a população massetana em expansão. A igreja é o maior exemplo de arquitetura gótica do país depois da Catedral de San Cérbone. O edifício tem uma única nave com seis grandes arcos pontiagudos que suportam as vigas de madeira. A abside, a parte mais bonita da Igreja, com janelas de estrombo e arcos Pendurados, foi concluída entre 1348 e 1351. Nos lados, duas capelas retangulares, também datam de meados do século XIV., delimitar o edifício. Existem inúmeras obras que podem ser admiradas ao longo de todas as paredes, incluindo San Guglielmo por Antonio Nasini, a visitação e da Natividade de Maria por Rutilio Manetti, a Anunciação do Empoli e a fuga para o Egito por Lorenzo Lippi. Além das obras que acabamos de mencionar, devemos lembrar que dentro da Igreja estão preservadas as relíquias de San Bernardino da Siena, nascido em Massa Marittima em 1380. Dois outros elementos de dar plenitude à estrutura: a torre do sino, construída em 1627, sobre os restos de uma pré-existente torre, e o claustro anexo ao convento, que remonta ao início do século xiv, equipados com elegantes colunas com muito capitais que suporte o dossel de madeira. O claustro hoje é muitas vezes usado para albergar banquetes, festas e vários eventos.