Os monges beneditinos de Santa Maria di Monte Oliveto, também chamados Olivetanos, foram fundados em 1319 pelo Sienese Saint Bernard Tolomei (1272 - 1348).Eles seguem a Regra de São Bento e caracterizam-se pela cor branca do seu hábito - símbolo da sua devoção particular à Virgem Maria - e pelo facto de viverem a estabilidade beneditina dentro da Congregação da qual o Arquicenóbio do Monte Oliveto Maggiore é a origem e a principal referência jurídica e espiritual.A abadia, jóia da arquitectura medieval, ergue-se a 9 quilómetros de Montalcino, no vale da Ribeira da Starcia, afluente do rio Orcia, perto da aldeia de Castelnuovo dell'Abate. É um dos monumentos mais belos do estilo românico, com claras referências a modelos franceses e lombardos. Segundo uma antiga lenda, a abadia foi fundada por Carlos Magno, que, ao regressar de Roma com a sua comitiva, parou no Val di Starcia no seu caminho ao longo da Via Francigena, devido ao perigo desencadeado por uma epidemia de peste. Diz-se que o imperador prometeu que este flagelo cessaria e, pela graça recebida, fundou a abadia de Sant'Antimo. Infelizmente, não é possível reconstruir com precisão a história da abadia, uma vez que grande parte da documentação relacionada com a mesma se perdeu num incêndio. É possível ver os restos da estrutura original da era carolíngia na zona apsidal do templo monumental, onde é visível o pequeno apsidiole da antiga igreja paroquial, agora sacristia. O interior é afresco com cenas da vida de São Bento (Giovanni D'Asciano, 14 cêntimos) e a pequena cripta, dividida em três naves por quatro colunas com pulvinos de pórfiro.A igreja actual data de cerca de 1118, como atestado por uma inscrição gravada no altar-mor. A construção da igreja e do mosteiro exigiu um esforço de construção para além dos meios financeiros dos monges beneditinos, o que significou que nem a fachada nem parte das salas de serviço dos monges puderam ser concluídas. O período de decadência culminou no ano 1462, quando o Papa Pio II suprimiu a abadia e a incorporou na Diocese de Montalcino.Uma das características que distinguem o templo monumental é o material com que é construído: de facto, a estrutura é completamente construída numa rocha travertino com veios de alabastro, proveniente da pedreira vizinha de Castelnuovo dell'Abate; esta pedra dá-lhe um brilho sempre em mudança, dependendo das variações cromáticas do céu e da paisagem rural envolvente.
