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L'abbaye de Montecassino se dresse sur l'acropole de l'antique Casinum. Il s'agit de l'un des monastères les plus célèbres de la chrétienté, fondé en 529 après J.-C. par saint Benoît de Norcia, qui y a rédigé sa "Règle", connue dans tout le monde occidental et qui a en fait servi de base à la naissance de l'Europe moderne.
Au cours de son histoire millénaire, l'abbaye de Montecassino a été détruite quatre fois : la première fois en 577 aux mains des Lombards, puis en 883 elle a été attaquée par les Sarrasins. En 1349, c'est un violent tremblement de terre qui a décrété sa destruction, tandis qu'à une époque plus récente, elle a été bombardée par les troupes alliées.
L'abbaye qui apparaît aujourd'hui sous les yeux des touristes, des pèlerins et des visiteurs a été reconstruite au cours d'une décennie, en récupérant une partie des matériaux des décombres et en reflétant, entre autres, ce qui était l'ancien plan du XVIIe siècle.
Aujourd'hui, l'abbaye possède également un musée, créé en 1980 à l'occasion des célébrations du 15e centenaire de la naissance de saint Benoît et qui abrite, entre autres, une splendide Nativité de Botticelli, une bibliothèque, comptée parmi les 11 bibliothèques publiques d'État des monuments nationaux, dont les origines remontent à la première moitié du VIe siècle, c'est-à-dire à l'arrivée du saint de Norcia à Montecassino, et une pension. La bibliothèque comprend 72 101 volumes, 198 Incunables, 1 500 Codices, 20 000 Parchemins et 2 063 Cinquecentine. Ceux qui montent au Montecassino peuvent admirer le panorama de la Terra Sancti Benedicti, la ville de Cassino en contrebas et une partie des murs qui unissaient l'ancien Casinum à son acropole.
