I monaci benedettini di Santa Maria di Monte Oliveto, chiamati anche olivetani, furono fondati nel 1319 dal senese san Bernardo Tolomei (1272 – 1348). Essi seguono la Regola di san Benedetto e si caratterizzano per il colore bianco del loro abito – simbolo della loro particolare devozione verso la Vergine Maria – e per il fatto di vivere la stabilità benedettina all’interno della Congregazione di cui l’Archicenobio di Monte Oliveto Maggiore è origine e principale riferimento giuridico e spirituale. L’abbazia, gioiello di architettura medievale, sorge a 9 chilometri da Montalcino nella valle del torrente Starcia, un affluente del fiume Orcia, in prossimità del paese di Castelnuovo dell’Abate. Si tratta di uno dei più bei monumenti di stile romanico, con evidenti richiami ai modelli francesi e lombardi. Secondo un’antica leggenda l’abbazia fu fondata da Carlo Magno, che, ritornando da Roma insieme al suo seguito, nel transitare lungo il tracciato della Via Francigena, sostò nella Val di Starcia a causa del pericolo scatenato da un’epidemia di peste. Si racconta che l’imperatore fece voto affinché questo flagello cessasse e per la grazia ricevuta fondò l’abbazia di Sant’Antimo. Purtroppo non è possibile ricostruire con precisione la storia dell’abbazia, poiché gran parte della documentazione ad essa relativa è andata perduta in un incendio. È possibile vedere i resti dell’originaria struttura di età carolingia nella zona absidale del tempio monumentale dove si scorge la piccola absidiola dell’antica pieve, oggi sagrestia, affrescata all’interno con scene della vita di san Benedetto (Giovanni D’Asciano, XIV sec.) e la piccola cripta, divisa in tre navate da quattro colonne con pulvino di porfido.
L’attuale chiesa risale al 1118 circa, come attesta un’iscrizione incisa sull’altare maggiore. La costruzione della chiesa e del convento richiese un impegno costruttivo al di sopra delle possibilità economiche dei monaci benedettini e questo non consentì di ultimare né la facciata, né parte dei locali di servizio dei monaci. Il periodo di decadenza culminò nell’anno 1462, quando Papa Pio II soppresse l’abbazia e la incorporò nella Diocesi di Montalcino.
Una delle caratteristiche che contraddistinguono il tempio monumentale è il materiale con cui essa è costruita: la struttura è infatti completamente edificata in una roccia travertinosa con venature di alabastro, proveniente dalla vicina cava di Castelnuovo dell’Abate; questa pietra le conferisce un effetto di lucentezza sempre diverso a seconda delle variazioni cromatiche del cielo e della campagna circostante.
