El Palazzo Comunale di Montepulciano vistes a la Piazza Grande. L'edifici va ser construït en el segle xiii en estil Gòtic i reformat per Michelozzo durant el segle xv. La similitud entre el Palazzo Comunale de Montepulciano i el Palazzo della Signoria de Florència és impressionant, va ser personalment volia per Cosme I dei Medici. La planta baixa està recobert de carreus, mentre que la resta de la façana és en travertí. Els merlets de la terrassa es Guelph merlets. A veure són els interiors amb el bé i la del segle xix, làpides. El Palazzo Comunale di Montepulciano és la seu de l'ajuntament. Des de la torre es pot observar una bonica panoràmica: en dies molt clars es pot veure, des del costat de la Val di Chiana la pre-Apennine cims, Perugia, la Subasio, Llac Trasimeno amb les seves illes, i els llacs de Montepulciano i Chiusi. A L'Altre Costat Mount Amiata, Val d''orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino i en la distància, les torres de Siena.