La catedral, construïda en el lloc de l'antiga Església Parroquial de Santa Maria, construïda entre 1592 i 1630 disseny per Ippolito Scalza i restaurat l'any 1988.La Cattedrale Dell'assunta a Montepulciano és veritablement una joia del Renaixement situat en una bonica plaça, la Piazza Grande.L'únic supervivent de l'estructura de l'antiga església parroquial és l'enorme campana de la torre feta de travertí i maó. La part apical, que denota l'esvelt campanar de torre, mai es va completar. Inacabat és també la façana, amb notables, mentre que els costats, acabat per un recobriment de maons i travertí conci, estan dinamitzats per pilastres d'ordre Toscà, incloent arcs de mig punt. Dins de l'arquitectura de l'ordit, de clara Florentí ascendència, és auster i elegant a causa de la nitidesa de les superfícies de guix que s'alternen amb la paret ornaments de pedra conci. El pla és de creu llatina, dividit en tres naus per una potent pilars que suporten arcs de mig punt. A la nau central, en la transepts i en l'escassa ABSIS, entablatures suport a una volta de canó; a la intersecció de les dues ortogonal òrgans de l'angular plumes suport de tambor (arquitectura) que la cúpula està establert. Les naus laterals estan cobertes per creuar voltes; a les parets, a cada pam, barril voltes de les capelles obertes. A un pilar de la dreta, de la trona suportat per columnes d'ordre jònic. La gran espais del temple estan adornats amb un gran nombre d'obres d'art. Alguns provenen de l'antiga església parroquial i de la policia d'altres esglésies. Entre aquestes, una de les més importants és la monumental tríptic de l'assumpció, pintat per Taddeo Di Bartolo en 1401, que domina l'Altar major. Un altre monument de principal importància és el del segle xv monument funerari de Bartolomeo Aragazzi, en marbre de Carrara, realitzat per Michelozzo entre 1427 i 1436. Avui el monument està dividit en nou fragments, set de les quals són emmurallada en llocs diferents en l'església: dues estàtues, i el fris amb putti i garlandes són situat sobre l'altar major (que daten de principis del segle xx), l'estàtua jacent del difunt es troba al final de la paret a la dreta, mentre que els dos baixos relleus que representen la mare de déu beneeix la família Aragazzi i el Comiat de la mare del difunt, la seva membres de la família emmurallada en la primera de les columnes de la nau central; dos àngels que es conserven en el Museu Victoria and Albert de Londres.