As cavernas Romanas, provavelmente escavadas na Era imperial, estão localizadas no meio da estrada que vai de Massignano a Poggio; eram pedreiras escavadas por escravos. Pensa-se que a partir das entranhas das cavernas saíram os blocos de pedra com os quais o Poggio, Massignano e alguns monumentos e igrejas de Ancona (talvez também San Ciriaco) foram construídos.
Introduzir a pedreira que passa a ser escavado uphill – provavelmente para evitar a chuva para introduzir – você ainda pode reconhecer os sinais dos cinzéis e picaretas em suas paredes; estar dentro do Monte Conero a temperatura é mais elevada do que do lado de fora e você pode perceber um monte de calor.Inscrições gregas também foram encontradas dentro de alguns recessos escavados ao longo da rota, que, de acordo com alguns estudos, podem ser traçados de volta a indicações deixadas por aqueles que trabalharam na pedreira com o que para indicar o local ou construção a que o bloco de pedra extraída naquela área foi destinado.
Em cerca de 10 minutos você chega ao fundo da caverna e as escavações que terminam, depois de cruzar também passagens estreitas, com uma pequena "sala" onde alguns escritos deixados pelos partisans durante a Segunda Guerra Mundial foram encontrados. Uma viagem à história.
Uma lenda antiga diz que as cavernas escavadas pelos escravos Romanos esconderam um tesouro que nunca ninguém procurou, como era guardado pelas almas de todos os cavapetre mortos naquele lugar.