Peșterile romane, excavate probabil în epoca imperială, sunt situate spre mijlocul drumului care merge de la Massignano la Poggio; erau cariere săpate de sclavi. Se crede că din intestinele peșterilor au ieșit blocurile de piatră cu care au fost construite Poggio, Massignano și unele monumente și biserici din Ancona (poate și San Ciriaco).
Intrând în cariera care se dovedește a fi săpată în sus – probabil pentru a evita intrarea ploilor – puteți recunoaște în continuare semnele dălților și picăturilor de pe pereții săi; fiind în interiorul Monte Conero temperatura este mai mare decât în exterior și puteți percepe multă căldură.Inscripții grecești au fost găsite și în interiorul unor adâncituri săpate de-a lungul traseului, care, potrivit unor studii, pot fi urmărite până la indicații lăsate de cei care au lucrat în carieră cu care să indice locul sau construcția la care a fost destinat blocul de piatră extras în acea zonă.
În aproximativ 10 minute ajungeți la fundul peșterii și la săpăturile care se termină, după ce traversați și pasaje înguste, cu o mică "cameră" în care s-au găsit câteva scrieri lăsate de partizani în timpul celui de-al doilea război mondial. O călătorie în istorie.
O legendă antică spune că peșterile săpate de sclavii romani ascundeau o comoară pe care nimeni nu a căutat-o vreodată, deoarece era păzită de sufletele tuturor cavapetre moarte în acel loc.