As muralhas Médici de Grosseto são um exemplo raro de uma muralha da cidade intacta até hoje. A primeira parede que alguns restos ainda pode ser reconhecida remonta ao Siena dominação, mais tarde, depois de Grosseto com todas as Siena estado foi absorvida pelo Grão-Ducado (1557), Francesco I de' Medici ordenou a construção de novas paredes, adaptado para resistir ao fogo e técnicas de cerco do tempo. O trabalho foi concluído na primavera de 1593, o perímetro mede 2900 metros, a forma é hexagonal (irregular) e nos cantos são posicionados seis bastiões angulares um dos quais é uma fortaleza pentagonal que incorporou a antiga forma de trabalho Sienense. Além disso, até 1757, as paredes foram cercadas por um fosso e um aterro de argila. Ao longo dos anos, no entanto, as muralhas perderam a sua importância estratégica, e uma vez desmilitarizadas (1800) foram destinadas ao uso público e embelezadas com avenidas e jardins arborizados. Isso nos permite fazer longas e gratificantes caminhadas sobre as muralhas que uma vez estiveram em defesa de Grosseto.
