Ascoli Piceno adalah kota yang harus dialami, berjalan-jalan di jantung abad pertengahan dengan alun-alun Renaisans yang paling indah di wilayah Marche dan di jalan-jalan yang masih menghormati tata letak jalan Romawi kuno.Sejarah, di bagian wilayah Marche ini, terutama menyangkut Abad Pertengahan, dan Ascoli Piceno melestarikan jejak-jejak ini dalam arsitekturnya yang indah.Ibukota kuno Piceni, yang ditaklukkan oleh Romawi dengan seluruh wilayahnya pada tahun 286 SM, kota ini telah lama didominasi oleh bangsa Barbar, Frank, Frederick II dan Francesco Sforza, yang membangun kediktatoran yang kejam hingga tahun 1482. Dikatakan bahwa Alaric, Raja Visigoth, yang terpesona oleh keindahannya dan menyadari kepentingan strategisnya, tidak ingin meratakannya dengan tanah, seperti yang dilakukannya pada kota-kota lain. Bersama dengan Fermo, kota ini menjadi ibu kota Le Marche hingga tahun 1860.Pusat bersejarah Ascoli Piceno penuh dengan bangunan sipil dan religius dari Abad Pertengahan.Piazza del Popolo yang megah dikelilingi oleh beberapa situs paling penting, termasuk Palazzo dei Capitani del Popolo (abad ke-13), Caffè Meletti yang bersejarah, gereja San Francesco (abad ke-13 hingga ke-16), dan Loggia dei Mercanti. Piazza Arringo, alun-alun tertua di Ascoli, juga patut dikunjungi, dengan pembaptisan San Giovanni, katedral Sant'Emidio - katedral kota yang didedikasikan untuk santo pelindung - istana uskup, dan Palazzo dell'Arengo, yang merupakan rumah bagi galeri seni sipil.Terakhir, gereja Santo Vinsensius dan Anastasius (abad ke-11 dan ke-14), dengan fasadnya yang terbagi dalam beberapa panel, serta Sant'Emidio alle Grotte (abad ke-18) yang menjadi ciri khasnya.
