Ascoli Piceno je mesto, ktoré treba zažiť, prechádzať sa jeho stredovekým srdcom s najkrajšími renesančnými námestiami v regióne Marche a ulicami, ktoré stále rešpektujú usporiadanie starovekých rímskych ciest.História sa v tejto časti regiónu Marche týka najmä stredoveku a Ascoli Piceno si zachováva jej stopy v nádhernej architektúre.Starobylé hlavné mesto Picenov, ktoré Rimania dobyli spolu s celým regiónom v roku 286 pred n. l., bolo dlho pod nadvládou barbarov, Frankov, Fridricha II. a Francesca Sforzu, ktorí tu zaviedli krutú diktatúru až do roku 1482. Traduje sa, že vizigótsky kráľ Alarich, fascinovaný jeho krásou a vedomý si jeho strategického významu, ho nechcel zrovnať so zemou, ako to urobil s inými mestami. Spolu s Fermom bolo až do roku 1860 hlavným mestom regiónu Marche.Historické centrum Ascoli Piceno je husto zastavané civilnými a cirkevnými budovami zo stredoveku.Nádherné námestie Piazza del Popolo sa vypína nad niektorými z najvýznamnejších pamiatok vrátane Palazzo dei Capitani del Popolo (13. storočie), historickej kaviarne Caffè Meletti, kostola San Francesco (13.-16. storočie) a Loggia dei Mercanti. Za návštevu stojí aj Piazza Arringo, najstaršie námestie v Ascoli, s krstiteľnicou San Giovanni, katedrálou Sant'Emidio - mestskou katedrálou zasvätenou patrónovi mesta -, biskupským palácom a Palazzo dell'Arengo, kde sídli občianska galéria umenia.Napokon sú charakteristické kostoly svätého Vincenta a Anastázia (11.-14. storočie) s fasádou rozdelenou na panely a Sant'Emidio alle Grotte (18. storočie).
