Ascoli Piceno es una ciudad que hay que vivir, paseando por su corazón medieval con las plazas renacentistas más bellas de la región de las Marcas y por las calles que aún respetan el trazado de las antiguas calzadas romanas. La historia, en esta parte de la región de Las Marcas, se refiere principalmente a la Edad Media, y Ascoli Piceno conserva huellas de ella en su bella arquitectura. Antigua capital de los Piceni, conquistada por los romanos con toda la región en el 286 a.C., la ciudad fue dominada durante mucho tiempo por los bárbaros, los francos, Federico II y Francesco Sforza, que establecieron una cruel dictadura hasta 1482. Se dice que Alarico, rey de los visigodos, fascinado por su belleza y consciente de su importancia estratégica, no quiso arrasar con ella, como hizo con otras ciudades. Junto con Fermo, fue la capital de Las Marcas hasta 1860. El centro histórico de Ascoli Piceno está repleto de edificios civiles y religiosos de la Edad Media. En la magnífica Piazza del Popolo se encuentran algunos de los lugares más importantes, como el Palazzo dei Capitani del Popolo (siglo XIII), el histórico Caffè Meletti, la iglesia de San Francesco (siglos XIII-XVI) y la Loggia dei Mercanti. También merece la pena visitar la plaza Arringo, la más antigua de Ascoli, con el baptisterio de San Giovanni, la catedral de Sant'Emidio -la catedral de la ciudad, dedicada al santo patrón-, el palacio episcopal y el palacio dell'Arengo, sede de la pinacoteca cívica. Por último, son características las iglesias de los Santos Vicente y Anastasio (siglos XI-XIV), con su fachada dividida en paneles, y Sant'Emidio alle Grotte (siglo XVIII).
