Ascoli Piceno é uma cidade a ser experimentada, passeando pelo seu coração medieval com as mais belas praças renascentistas da região das Marcas e nas ruas que ainda respeitam o traçado das antigas estradas romanas.A história, nesta parte das Marchas, preocupa-se principalmente com a Idade Média, e Ascoli Piceno conserva vestígios disto na sua bela arquitectura.A antiga capital do Piceni, conquistada pelos romanos com toda a região em 286 a.C., a cidade foi durante muito tempo dominada pelos bárbaros, os Franks, Frederick II e Francesco Sforza, que estabeleceram uma ditadura cruel até 1482. Diz-se que Alaric, Rei dos Visigodos, fascinado pela sua beleza e consciente da sua importância estratégica, não a queria arrasar, como fez com outras cidades. Juntamente com Fermo, foi a capital da região das Marcas até 1860.O centro histórico de Ascoli Piceno é denso com edifícios civis e religiosos da Idade Média.A magnífica Piazza del Popolo é esquecida por alguns dos locais mais importantes, incluindo o Palazzo dei Capitani del Popolo (século XIII), o histórico Caffè Meletti, a igreja de San Francesco (século XIII-16) e a Loggia dei Mercanti. A Piazza Arringo, a praça mais antiga de Ascoli, merece também uma visita, com o baptistério de San Giovanni, a catedral de Sant'Emidio - a catedral da cidade, dedicada à padroeira - o palácio do bispo e o Palazzo dell'Arengo, onde se encontra a galeria de arte cívica.Finalmente, as igrejas de S. Vicente e Anastasius (séculos XI-XIV), com a sua fachada dividida em painéis, e Sant'Emidio alle Grotte (século XVIII) são características.
