Ascoli Piceno to miasto, które trzeba przeżyć, spacerując po jego średniowiecznym sercu z najpiękniejszymi renesansowymi placami w regionie Marche i po ulicach, które wciąż respektują układ starożytnych rzymskich dróg.Historia, w tej części regionu Marche, dotyczy głównie średniowiecza, a Ascoli Piceno zachowuje jej ślady w swojej pięknej architekturze.Starożytna stolica Piceni, podbita przez Rzymian wraz z całym regionem w 286 roku p.n.e., miasto było długo zdominowane przez Barbarzyńców, Franków, Fryderyka II i Francesco Sforzę, który ustanowił okrutną dyktaturę do 1482 roku. Podobno Alaryk, król Wizygotów, zafascynowany jego pięknem i świadomy jego strategicznego znaczenia, nie chciał go zrównać z ziemią, jak to uczynił z innymi miastami. Wraz z Fermo było stolicą Le Marche do 1860 roku.Historyczne centrum Ascoli Piceno jest gęste od cywilnych i religijnych budynków z czasów średniowiecza.Wspaniały Piazza del Popolo jest z widokiem na niektóre z najważniejszych miejsc, w tym Palazzo dei Capitani del Popolo (13 wiek), historyczny Caffè Meletti, kościół San Francesco (13-16 wiek) i Loggia dei Mercanti. Piazza Arringo, najstarszy plac Ascoli, jest również warty odwiedzenia, z baptysterium San Giovanni, katedrą Sant'Emidio - katedrą miasta, poświęconą patronowi - pałacem biskupim i Palazzo dell'Arengo, siedzibą galerii sztuki obywatelskiej.Wreszcie charakterystyczne są kościoły świętych Wincentego i Anastazego (XI-XIV w.), z fasadą podzieloną na panele, oraz Sant'Emidio alle Grotte (XVIII w.).
