Askoli Pikēno ir pilsēta, kas jāpiedzīvo, pastaigājoties pa tās viduslaiku sirdi ar skaistākajiem renesanses laikmeta laukumiem Markes reģionā un pa ielām, kurās joprojām ir saglabājies seno romiešu ceļu izkārtojums.Šajā Markes reģiona daļā vēsture galvenokārt saistīta ar viduslaikiem, un Askolī Pikēno ir saglabājusi to pēdas savā skaistajā arhitektūrā.Senā Pikēnu galvaspilsēta, ko 286. gadā pirms mūsu ēras kopā ar visu reģionu iekaroja romieši, ilgu laiku bija barbaru, franku, Frīdriha II un Frančesko Sforcas, kuri līdz 1482. gadam šeit ieviesa nežēlīgu diktatūru, dominante. Stāsta, ka vizigotu karalis Alariks, aizrauts ar pilsētas skaistumu un apzinoties tās stratēģisko nozīmi, nevēlējās to nolīdzināt līdz pamatiem, kā to darīja ar citām pilsētām. Līdz 1860. gadam kopā ar Fermo tā bija Markes galvaspilsēta.Askoli Pikēno vēsturiskajā centrā ir daudz viduslaiku civilo un reliģisko ēku.No krāšņās Piazza del Popolo laukuma paveras skats uz dažām nozīmīgākajām vietām, tostarp Palazzo dei Capitani del Popolo (13. gs.), vēsturisko Caffè Meletti, San Francesco baznīcu (13.-16. gs.) un Loggia dei Mercanti. Vērts apmeklēt arī Piazza Arringo, vecāko Askolī laukumu, kurā atrodas San Giovanni baptisterija, Sant'Emidio katedrāle - pilsētas katedrāle, kas veltīta pilsētas patronam, bīskapa pils un Palazzo dell'Arengo, kurā atrodas pilsētas mākslas galerija.Visbeidzot, raksturīgas ir Svētā Vincenta un Anastasija baznīcas (11.-14. gs.), kuru fasāde ir sadalīta paneļos, un Sant'Emidio alle Grotte (18. gs.).
