Impozantní a strohá Pevnost Rocca Maggiore má výhled na historické centrum města Assisi, úzkou rokli řeky Tescio, která stojí níže, a velkou část Umbrijského údolí, které sahá od Perugie po Spoleto. Návštěva jeho struktury poskytuje příležitost pozorovat významný příklad stále dobře zachované vojenské architektury 14. století a zároveň si užít jedno z nejvíce sugestivních panoramat Umbrie. První historické záznamy o této opevněné strukturu datují do 1173-1174, když Křesťan, Arcibiskupa mohučského, vyhozen Assisi jménem Císař Fridrich Barbarossa. V roce 1198 lidové povstání zničilo pevnost. Tradice říká, že při této příležitosti měšťané vykopli Conrada i von Urslingena, vévody ze Spoleta, spolu s malým Frederickem II., který byl v té době jen čtyři roky starý. To, co zůstalo z pevnosti, zůstalo zanedbáno až do roku 1362, kdy se kardinál Gil Albornoz rozhodl přestavět ji na staré německé opevnění.