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La basilique de San Clemente à Santa Maria dei Servi est un petit bijou médiéval qui se trouve à moins de dix minutes de marche de la place principale de la ville. Il possède une façade de style gothique et une nef Renaissance, et est situé dans un quartier très calme. La Basilica dei Servi, particulièrement chère aux Siennois, a été pendant des siècles le deuxième sanctuaire marial de la ville jusqu'en 1611, date à laquelle la nouvelle collégiale de S. Maria in Provenzano a été construite. L'extérieur du bâtiment est dépourvu de toute décoration, répondant ainsi au besoin de simplicité de message et de forme des nouveaux ordres mendiants. L'église, de plan égyptien, contient des œuvres de grande valeur artistique et spirituelle, principalement dédiées à la Vierge Marie ; les plus significatives sont la Madone del Bordone de Coppo di Marcovaldo, le Couronnement de la Vierge de Bernardino Fungai et la Madone della Misericordia de Giovanni di Paolo. L'Ordre des Serviteurs de Marie, également connu simplement sous le nom de Servites, a été fondé par sept saints florentins qui, après avoir laissé leurs biens et leurs familles, se sont retirés à Monte Senario, loin de Florence, pour se consacrer entièrement à la prière et à la pénitence. Leur exemple était contagieux, à tel point que le modèle de vie des Servites a commencé à se répandre, atteignant même Sienne en 1250.
