Biara Montecassino berdiri di atas akropolis Casinum kuno. Biara ini merupakan salah satu biara paling terkenal dalam agama Kristen, didirikan pada tahun 529 Masehi oleh Santo Benediktus dari Norcia, yang menulis 'Aturan' di sini, yang dikenal di seluruh dunia barat dan pada kenyataannya menjadi dasar lahirnya Eropa modern.Dalam sejarah seribu tahun, Biara Montecassino telah dihancurkan empat kali: pertama kali pada tahun 577 di tangan bangsa Lombard, kemudian pada tahun 883 diserang oleh bangsa Saracen. Pada tahun 1349, gempa bumi dahsyat menyebabkan kehancurannya, sementara pada masa-masa yang lebih baru, biara ini dibom oleh pasukan Sekutu.Biara yang kini tampak di depan mata para wisatawan, peziarah, dan pengunjung telah dibangun kembali selama satu dekade, dengan memulihkan beberapa bahan dari reruntuhan, antara lain, mencerminkan tata letak abad ke-17 yang lama.Saat ini, Biara ini juga memiliki sebuah Museum, yang didirikan pada tahun 1980 dalam rangka perayaan ulang tahun ke-15 kelahiran Santo Benediktus dan menyimpan, di antaranya, sebuah Kelahiran yang indah karya Botticelli, sebuah Perpustakaan, yang termasuk di antara 11 perpustakaan negara bagian di Monumen Nasional, yang asal-usulnya berasal dari paruh pertama abad ke-6, yaitu saat kedatangan Santo dari Norcia di Montecassino, dan sebuah penginapan.Perpustakaan ini terdiri dari 72.101 jilid, 198 Incunabula, 1.500 Kodeks, 20.000 Perkamen dan 2.063 Cinquecentine.Mereka yang pergi ke Montecassino dapat mengagumi dari atas panorama Terra Sancti Benedicti, kota Cassino di bawahnya, dan bagian dari tembok yang menyatukan Casinum kuno dengan akropolisnya.
