Kompleks monastik terkenal di seluruh dunia dengan gereja tanpa bumbung gaya Gothic.Asas biara bermula pada tahun 1218, oleh sami-sami Cistercian. ia dibina untuk mengalu-alukan para jemaah yang berpusu-pusu ke pertapaan berhampiran Montesiepi.Gereja besar, 72 meter panjang dan 21 lebar, dalam gaya Cistercian Gothic, dengan biara di sebelahnya, telah siap pada tahun 1262. Pada abad ke-14 biara itu menikmati kuasa dan kemegahan yang besar, terima kasih juga kepada keistimewaan yang diberikan oleh pelbagai maharaja, antara seperti Federico II, dan kepada sumbangan yang diterima; yang ditambah pengecualian daripada persepuluhan oleh Pope Innocent III.Pada abad keenam belas terdapat ingatan tentang pertikaian antara Republik Siena dan Paus Guido II, yang membawa kepada larangan Takhta Suci terhadap Siena, pada tahun 1506, yang bagaimanapun menentangnya dengan memerintahkan perayaan tetap semua fungsi liturgi kepada para imam. .Kemudian kemerosotan bermula. Sudah pada pertengahan abad ke-16 terdapat hanya lima bhikkhu yang tinggal di sana dan pada pertengahan abad berikutnya hanya tinggal seorang sahaja. Struktur itu kekal dalam keadaan terbiar sehingga, pada tahun 1786, menara loceng itu runtuh, juga sebahagian besar bumbungnya. Tempat itu menjadi kuari batu dan tiang untuk pembinaan rumah di kawasan itu, kemudian, pada awal abad ke-20, kerja-kerja penyelenggaraan dan pemulihan menjadikannya seperti yang kita masih boleh mengaguminya hari ini.Menurut beberapa kajian, biara itu dibina oleh sami pada model geomertik yang tepat. Dalam kes biara ini, mereka telah diilhamkan oleh skala muzik yang dikenali sebagai oktaf diatonik semula jadi, membawanya kembali ke dalam model geometri.Beberapa ratus meter mendaki bukit berdiri pertapaan Montesiepi di mana "pedang di dalam batu" disimpan yang mana tradisinya telah dihancurkan ke dalam batu oleh Galgano Guidotti apabila dia meninggalkan keselesaan kehidupan mulia yang dilaluinya. Persamaan dengan kisah Raja Arthur, kesatria meja bulat dan pencarian Grail adalah banyak dalam cerita sekitar San Galgano. Hampir mustahil hari ini untuk memahami yang mana antara dua cerita itu asli.Pertapaan itu mempunyai pelan bulat yang mengingatkan makam Rom. Pada dinding luar jaluran batu putih dan batu bata silih berganti. Bahagian dalam kubah juga dibina dengan selang-seli yang sama. Sebagai tambahan kepada batu besar dengan pedang San Galgano terdapat lukisan dinding oleh Ambrogio Lorenzetti. Di antara legenda, seni bina dan keindahan pemandangan, lawatan ke San Galgano sahaja patut dilawati ke Tuscany untuk keajaiban dan cadangan yang boleh dibangkitkan oleh tempat itu.
