Biarawan Benediktin Santa Maria di Monte Oliveto, juga disebut Olivetans, didirikan pada tahun 1319 oleh Santo Bernardus Tolomei dari Siena (1272 - 1348).Mereka mengikuti aturan Santo Benediktus dan ditandai dengan warna putih pada pakaian mereka - simbol pengabdian khusus mereka kepada Perawan Maria - dan fakta bahwa mereka menghidupi kestabilan Benediktin di dalam Kongregasi di mana Archicenobium Monte Oliveto Maggiore adalah asal muasal dan referensi yuridis dan spiritual utama.Biara ini, sebuah permata arsitektur abad pertengahan, menjulang 9 kilometer dari Montalcino di lembah sungai Starcia, anak sungai dari sungai Orcia, dekat desa Castelnuovo dell'Abate. Ini adalah salah satu monumen terindah dalam gaya Romawi, dengan referensi yang jelas pada model Prancis dan Lombardia. Menurut legenda kuno, biara ini didirikan oleh Charlemagne, yang sekembalinya dari Roma bersama rombongannya, singgah di Val di Starcia dalam perjalanannya menyusuri Via Francigena karena bahaya yang ditimbulkan wabah penyakit. Dikatakan bahwa kaisar bersumpah bahwa momok ini akan berhenti dan untuk rahmat yang diterimanya, ia mendirikan biara Sant'Antimo. Sayangnya, tidak mungkin untuk merekonstruksi sejarah biara ini secara akurat, karena banyak dokumentasi yang berkaitan dengan biara ini hilang dalam kebakaran. Sisa-sisa struktur asli era Carolingian dapat dilihat di area apsidal kuil monumental ini, di mana apsidiol kecil dari gereja paroki kuno, yang sekarang menjadi sakristi, dapat terlihat. Interiornya dilukis dengan adegan-adegan kehidupan Santo Benediktus (Giovanni D'Asciano, abad ke-14) dan ruang bawah tanah kecil, yang dibagi menjadi tiga nave dengan empat kolom dengan porfiri pulvinos.Gereja yang sekarang dibangun sekitar tahun 1118, sebagaimana dibuktikan oleh sebuah prasasti yang terukir di altar tinggi. Pembangunan gereja dan biara membutuhkan upaya konstruksi di luar kemampuan keuangan para biarawan Benediktin, yang berarti bahwa baik fasad maupun bagian dari ruang pelayanan para biarawan tidak dapat diselesaikan. Periode kemunduran mencapai puncaknya pada tahun 1462, ketika Paus Pius II menutup biara ini dan memasukkannya ke dalam Keuskupan Montalcino.Salah satu karakteristik yang membedakan kuil monumental ini adalah bahan yang digunakan untuk membangunnya: pada kenyataannya, strukturnya sepenuhnya dibangun di atas batu travertine dengan urat pualam, yang berasal dari tambang terdekat di Castelnuovo dell'Abate; batu ini memberikan kilau yang terus berubah tergantung pada variasi kromatik langit dan pedesaan di sekitarnya.
