Sami Benedictine Santa Maria di Monte Oliveto, juga dipanggil Olivetans, diasaskan pada 1319 oleh Saint Bernardo Tolomei Sienese (1272 - 1348).Mereka mengikuti Peraturan Saint Benedict dan dicirikan oleh warna putih pakaian mereka - simbol pengabdian khusus mereka kepada Perawan Maria - dan oleh fakta bahawa mereka hidup dalam kestabilan Benedictine dalam Kongregasi yang mana Ketua Biskop Monte Oliveto Maggiore adalah asal dan rujukan utama undang-undang dan rohani.Biara, permata seni bina zaman pertengahan, terletak 9 kilometer dari Montalcino di lembah torrent Starcia, anak sungai Orcia, berhampiran bandar Castelnuovo dell'Abate. Ia adalah salah satu monumen paling indah dalam gaya Romanesque, dengan rujukan jelas kepada model Perancis dan Lombard. Menurut legenda kuno, biara itu diasaskan oleh Charlemagne, yang, pulang dari Rom bersama-sama dengan pengiringnya, semasa melalui laluan Via Francigena, berhenti di Val di Starcia kerana bahaya yang ditimbulkan oleh wabak wabak. Dikatakan bahawa maharaja membuat ikrar untuk menamatkan malapetaka ini dan atas rahmat yang diterima dia mengasaskan biara Sant'Antimo. Malangnya adalah tidak mungkin untuk membina semula sejarah biara dengan tepat, kerana sebahagian besar dokumentasi yang berkaitan dengannya telah hilang dalam kebakaran. Adalah mungkin untuk melihat sisa-sisa struktur asal dari zaman Carolingian di kawasan apse kuil monumental di mana anda boleh melihat apse kecil gereja paroki purba, hari ini sakristi, dilukis dalam lukisan dengan pemandangan dari kehidupan Saint Benedict (Giovanni D'Asciano, XIV sec.) dan kubur kecil, dibahagikan kepada tiga nave dengan empat tiang dengan porphyry pulvinus.Gereja semasa bermula pada sekitar 1118, seperti yang dibuktikan oleh inskripsi yang terukir di mezbah tinggi. Pembinaan gereja dan biara memerlukan komitmen yang membina di luar kemungkinan ekonomi sami Benedictine dan ini tidak membenarkan penyiapan sama ada fasad atau sebahagian daripada bilik perkhidmatan sami. Tempoh kemerosotan memuncak pada tahun 1462, apabila Paus Pius II menindas biara dan memasukkannya ke dalam Keuskupan Montalcino.Salah satu ciri yang membezakan kuil monumental adalah bahan yang digunakan untuk membinanya: struktur itu sebenarnya dibina sepenuhnya dalam batu travertine dengan urat alabaster, yang berasal dari kuari Castelnuovo dell'Abate yang berdekatan; batu ini memberikan kesan kilauan yang sentiasa berubah mengikut variasi kromatik langit dan kawasan luar bandar di sekelilingnya.
