Piazza Grande, Montepulciano'nun kalbi ve her yıl Ağustos ayında düzenlenen "Bravio delle Botti" ve çok daha fazlası dahil olmak üzere şehrin ana etkinliklerinin sahnesidir.Meydan L şeklindedir ve yüzünde Montepulciano ve Pozzo dei Grifi e dei Leoni'nin tüm önemli tarihi binaları vardır: varsayım Katedrali, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Ancak meydan başlangıçta daha küçüktü ve ayakta duran binalar ortaçağ formlarındaydı, mevcut binanın mimarisi ONBEŞİNCİ ve on altıncı yüzyıllarda kentin yenilenmesine dayanıyor ve Rönesans'ın kültürel akımlarının etkilerini gösteriyor. floransalı ve roma, büyük bir ilgi kümesine birleştirilmiştir.
