Замъкът Cafaggiolo е резиденция на Медичите, използвана от могъщо тосканско семейство повече от всичко, за да даде приеми и партита на видни гости. Първоначално това беше истинска крепост в миниатюра, с две кули, повдигане мост, крепостните стени и ровове, но днес от всички тези структури остава много малко, може и за ремонт, направени от буржоазната принцове, които купи замък в 1864 година. Този замък е един от най-големите шедьоври на възрожденската архитектура. Фабриката за произход датира от 1300, времето, когато е била крепост на републиката; преобразувана в жилищна сграда през 1443 г., по инициатива на Микелоцо, по пряка заповед на Козимо Векио. Лятната резиденция на семейство Медичи е особено обичана от Лоренцо Медичи, който прекарва юношеството си там и често приема двора на хуманистичните философи там. През 1537 г. вила стана собственост на херцог Козимо I, който разширява неговите, чрез изграждане на голям ловен резерват, обитаван от особено през есенните месеци синове Франческо I и Фердинанд I; през 1500 г., замъкът е претърпял повече промени, с добавка на задната част на сградата с балкон. В 1864 замъкът Cafaggiolo е продаден на принцовете на Боргезе, които са направили драстични промени в него с изсичането на задната кула, погребването на ров и отварянето на голяма арка в стените на чинта. Въпреки промените, настъпили през годините, вилата все още запазва елементи, произхождащи от епохата на Микелоцо (декоративни мотиви на портата, капители и педучи на орнаменти от камък Серена...), както и конюшни от шестнадесети век.
