Cafaggiolo loss oli Medici elukoht, mida võimas Toscana perekond kasutas rohkem kui midagi muud, et anda kuulsatele külalistele vastuvõtte ja pidusid. Algselt oli see tõeline miniatuurne kindlus, millel on kaks torni, tõstesild, seinad ja kraavid, kuid tänapäeval on kõik need struktuurid endiselt väga vähe, võib-olla tänu renoveerimisele, mida tegid kodanlikud vürstid, kes ostsid lossi 1864.aastal. See loss on üks renessansi arhitektuuri suurepäraseid meistriteoseid. Algne tehas pärineb 1300. aastast, kui see oli Vabariigi kindlus; 1443.aastal michelozzo poolt Cosimo il vecchio otsese korralduse alusel ümber ehitatud elamu. Medici perekonna suveresidents, seda armastas eriti Lorenzo De ' Medici, kes veetis seal oma noorukiea ja võõrustas sageli oma humanistlike filosoofide kohut. 1537. aastal sai villa hertsog Cosimo I omandiks, kes laienes suure jahireservi ehitamisega, mida asustasid, eriti sügiskuudel ka lapsed Francesco I ja Ferdinando I, aastal ' 500 läbis loss täiendavaid muudatusi, lisades hoone tagaküljele lodža. 1864. aastal müüdi Cafaggiolo loss kodanlikele vürstidele, kes tegid radikaalseid muudatusi tagumise torni lammutamise, Vallikraavi matmise ja suure kaare avamisega seintes. Vaatamata aastate jooksul toimunud muutustele säilitab villa endiselt Michelozzo ajastu originaalseid elemente (ukse dekoratiivsed motiivid, pietra serena kaunistuste pealinnad ja varred...), samuti kuueteistkümnenda sajandi tallid.
