Cafaggiolo pilis buvo Medici rezidencija, naudojama galingos Toskanos šeimos daugiau nei nieko, kad suteiktų priėmimams šokius ir vakarėlius garsiems svečiams. Iš pradžių tai buvo tikra miniatiūrinė tvirtovė su dviem bokštais, vilkimo tiltu, sienomis ir grioviais, tačiau šiandien iš visų šių struktūrų išlieka labai mažai, galbūt dėl to, kad 1864 m.pilį nupirko buržuaziniai kunigaikščiai. Ši pilis yra vienas iš didžiųjų renesanso architektūros šedevrų. Originalus augalas datuojamas 1300 m., kai jis buvo Respublikos tvirtovė; 1443 m. Michelozzo pertvarkytas į gyvenamąjį pastatą pagal tiesioginį Cosimo il vecchio įsakymą. Vasaros rezidencija Medici šeimos, ji buvo ypač mylimas Lorenzo De ' Medici, kuris praleido savo paauglystę ten ir dažnai surengė savo teismą humanistinių filosofų. 1537 m. Vila tapo kunigaikščio Cosimo I turtu, kuris išsiplėtė pastatydamas didelį medžioklės rezervą, kuriame gyveno, ypač rudens mėnesiais, taip pat vaikai Francesco I ir Ferdinando I, 500 m.pilis patyrė tolesnius pokyčius, pridedant pastato gale su lodžija. 1864 m. Cafaggiolo pilis buvo parduota buržuaziniams kunigaikščiams, kurie padarė radikalius pokyčius su galinio bokšto griovimu, griovio palaidojimu ir didelės arkos atidarymu sienose. Nepaisant per daugelį metų įvykusių pokyčių, Vila vis dar išlaiko originalius Michelozzo eros elementus (durų dekoratyvinius motyvus, sostines ir pietra serena dekoracijų peduncles...), taip pat XVI a.arklidės.
