Cafaggiolo pils bija Medici rezidence, ko spēcīgā Toskānas ģimene izmantoja vairāk nekā jebkas, lai sniegtu pieņemšanas dejas un ballītes izciliem viesiem. Sākotnēji tā bija īsta miniatūra cietoksnis, ar diviem torņiem, paceļamais tilts, sienas un grāvji, bet šodien no visām šīm struktūrām joprojām ir ļoti maz, varbūt sakarā ar renovācijas, ko buržuāzisko prinči, kuri iegādājās pili 1864. Šī pils ir viens no lielākajiem renesanses arhitektūras šedevriem. Sākotnējā rūpnīca aizsākās 1300. gadā, kad tā bija Republikas cietoksnis; Michelozzo pārveidoja par dzīvojamo ēku 1443.gadā saskaņā ar Cosimo il vecchio tiešo rīkojumu. Medici ģimenes vasaras rezidence, to īpaši mīlēja Lorenzo De ' Medici, kurš tur pavadīja savu pusaudžu vecumu un bieži uzņēma savu humānistu filozofu tiesu. 1537. gadā villa kļuva par hercoga Cosimo I īpašumu, kurš paplašinājās, izveidojot lielu medību rezervātu, kuru apdzīvoja, it īpaši rudens mēnešos arī bērni Francesco I un Ferdinando I, ' 500 pilī tika veiktas turpmākas izmaiņas, pievienojot ēkas aizmugurē ar lodžiju. 1864. gadā Cafaggiolo pils tika pārdota buržuāziskajiem prinčiem, kuri izdarīja radikālas izmaiņas ar aizmugurējā torņa nojaukšanu, grāvja apbedīšanu un lielas arkas atvēršanu sienās. Neskatoties uz izmaiņām, kas notikušas gadu gaitā, villa joprojām saglabā oriģinālos Michelozzo laikmeta elementus (durvju dekoratīvos motīvus, galvaspilsētas un rotājumu kātiņus pietra serenā...), kā arī sešpadsmitā gadsimta staļļi.
