Caffè Tommaseo este, fără îndoială, una dintre cele mai vechi cafenele din Trieste. Este dificil de stabilit cu exactitate data originii cafenelei, care, după câteva lucrări de restaurare, a fost redeschisă în 1830 de către un padovean, Tomaso Marcato, care i-a dat numele său, Caffè Tomaso. Cafeneaua a luat locul unei cafenele situate în Piazza dei Negozianti, care acum se numește Tommaseo. În 1848, cafeneaua a fost redenumită în cinstea scriitorului și patriotului dalmat, care este onorat și astăzi printr-o serie de amintiri: un portret și ediții ale operelor sale păstrate într-o vitrină în centrul cafenelei. O placă pusă de Institutul Național pentru Istoria Risorgimento atestă legătura dintre Caffè și acel moment istoric fundamental: "Din acest Caffè Tommaseo, în 1848, centrul mișcării naționale, s-a răspândit flacăra entuziasmului pentru libertatea italiană. Marcato, care era un mare iubitor de artă, s-a ocupat de înfrumusețarea cafenelei, comandându-i pictorului Giuseppe Gatteri decorațiunile și comandând o serie de oglinzi, direct din Belgia, cu care a tapetat toți pereții. Macato a dorit, de asemenea, să expună un portret al său realizat de un portretist renumit al vremii, Grigoletti. Cafeneaua, un loc de întâlnire pentru artiști, oameni de litere și oameni de afaceri deopotrivă, a găzduit adesea expoziții și concerte; merită amintite o expoziție personală dedicată lui Giuseppe Bernardino Bison, precum și concertele susținute joia de orchestra Teatrului Municipal și sâmbăta de fanfara. Printre specialitățile oferite de Caffè Tomaso se număra înghețata, introdusă în oraș de Marcato însuși, care, sensibil la inovații, a dorit să doteze cafeneaua și cu iluminat cu gaz: era anul 1844 și era momentul în care se făceau primele experimente publice în oraș.
O curiozitate care a ieșit la iveală din arhivele cafenelei este aceea că, printr-un contract de cumpărare întocmit la 29 septembrie 1830, ar fi intrat în posesia contesei Lipomana, nume sub care se pare că a intrat nimeni alta decât Caroline Bonaparte, văduva lui Joachim Murat. Un alt fapt demn de remarcat este faptul că, din 7 aprilie 1954, clădirea care găzduiește cafeneaua este protejată ca monument istoric și artistic, o soartă pe care o împărtășește cu alte cafenele prestigioase, un nume pentru toate, Caffè Greco din Via Condotti din Roma. Printre ceilalți proprietari ai cafenelei, merită menționată doamna Nerina Madonna Punzo, care nu numai că a avut grijă să păstreze intactă înfățișarea originală a cafenelei, dar s-a și improvizat redactor al unui ziar periodic, Lettere da un antico caffè, care se dorea a fi o portavoce a ideilor și dezbaterilor literare și artistice.