Caffè Tommaseo tidak diragukan lagi merupakan salah satu kafe tertua di Trieste. Sulit untuk menentukan tanggal pasti asal-usul kafe ini. Setelah beberapa pekerjaan restorasi, kafe ini dibuka kembali pada tahun 1830 oleh seorang Paduan, Tomaso Marcato, yang memberinya nama sendiri, Caffè Tomaso. Café ini menggantikan kedai kopi yang terletak di Piazza dei Negozianti, yang sekarang disebut Tommaseo. Pada tahun 1848, Café ini juga dinamai ulang sesuai nama penulis dan patriot Dalmatian, yang hingga kini masih dihormati dengan serangkaian memorabilia: potret dan edisi karya-karyanya yang disimpan dalam etalase di bagian tengah café. Sebuah plakat yang ditempelkan oleh Institut Nasional untuk Sejarah Risorgimento menjadi saksi hubungan antara Caffè dan momen bersejarah yang fundamental itu. Bunyinya: "Dari Caffè Tommaseo ini, pada tahun 1848, pusat gerakan nasional, api antusiasme untuk kebebasan Italia menyebar. Marcato, yang merupakan seorang pencinta seni yang hebat, menghiasi kafe dengan menugaskan pelukis Giuseppe Gatteri untuk mendekorasi dan menugaskan serangkaian cermin, langsung dari Belgia, yang digunakannya untuk melapisi semua dinding. Macato juga ingin memajang potret dirinya sendiri oleh pelukis potret terkenal pada waktu itu, Grigoletti. Café, tempat pertemuan bagi para seniman, penulis dan pengusaha, sering menyelenggarakan pameran dan konser; pameran pribadi yang didedikasikan untuk Giuseppe Bernardino Bison patut disebutkan, serta konser yang diadakan pada hari Kamis oleh orkestra Teater Municipal dan pada hari Sabtu oleh band. Di antara spesialisasi yang ditawarkan oleh Caffè Tomaso adalah es krim, yang diperkenalkan ke kota oleh Marcato sendiri yang, karena kepekaannya terhadap inovasi, juga ingin melengkapi kafe dengan penerangan gas: itu adalah tahun 1844 dan waktu ketika eksperimen publik pertama sedang dilakukan di kota.
Keingintahuan yang muncul dari arsip kafe adalah, dengan kontrak pembelian yang dibuat pada tanggal 29 September 1830, Countess Lipomana, nama yang tidak lain adalah Caroline Bonaparte, janda Joachim Murat, rupanya telah menjadi pemiliknya. Fakta lain yang patut dicatat adalah bahwa bangunan yang menaungi kafe ini, sejak 7 April 1954, telah dilindungi sebagai monumen bersejarah dan artistik, sebuah nasib yang dibagikannya dengan kafe bergengsi lainnya, satu nama untuk semua Caffè Greco di Via Condotti Roma. Di antara pemilik kafe lainnya, Nyonya Nerina Madonna Punzo layak disebutkan, yang tidak hanya menjaga penampilan asli kafe tetap utuh, tetapi juga mengimprovisasi dirinya sebagai editor surat kabar berkala, Lettere da un antico caffè, yang dimaksudkan sebagai corong untuk gagasan dan perdebatan sastra dan artistik.