Potrivit unei legende, nașterea cannoli a avut loc în Caltanissetta, "Kalt El Nissa", care în arabă înseamnă "Castelul femeilor", pe atunci sediul a numeroase haremuri ale emirilor sarazini.Cannolul sicilian de astăzi are, așadar, origini străvechi, chiar dacă a suferit mai multe transformări de-a lungul secolelor, iar strămoșul său ar fi fost un dulce în formă de banană, umplut cu brânză ricotta, migdale și miere.Ipoteza cea mai credibilă ar fi aceea că favoriții emirului, pentru a trece timpul, se dedicau pregătirii de mâncăruri delicioase, în special dulciuri, iar în cadrul unuia dintre numeroasele lor experimente culinare ar fi "inventat" cannolo, aluzie evidentă la "darurile" sultanului.Cu toate acestea, o altă sursă relatează că cannoli au fost preparați pentru prima dată într-o mănăstire tot în apropiere de Caltanissetta.Se spune că, cu ocazia Carnavalului, călugărițele au "inventat" un dulce constând într-un înveliș ("scorcia") umplut cu o cremă de ricotta și zahăr și îmbogățit cu fulgi de ciocolată și granule de migdale (cucuzzata).Călugărițe sau concubine, "aceste femei, diferite prin jurământul de castitate, nu erau probabil atât de diferite în inima lor în fața plăcerii voluptoase oferite de magnificul tort".Știm cu siguranță că rădăcinile sale datează din timpul dominației arabe în Sicilia (din 827 până în 1091).