Selon une légende, la naissance du cannoli a eu lieu à Caltanissetta, "Kalt El Nissa", qui signifie en arabe "Château des femmes", à l'époque siège de nombreux harems d'émirs sarrasins.Le cannolo sicilien d'aujourd'hui a donc des origines anciennes, même s'il a subi plusieurs transformations au cours des siècles, et son ancêtre était peut-être une friandise en forme de banane, fourrée de ricotta, d'amandes et de miel. L'hypothèse la plus accréditée serait que les favoris de l'émir, pour passer le temps, s'adonnaient à la préparation de mets délicieux, en particulier de sucreries, et qu'au cours d'une de leurs nombreuses expériences culinaires, ils auraient "inventé" le cannolo, allusion évidente aux "cadeaux" du sultan. Une autre source, cependant, raconte que les cannoli ont été préparés pour la première fois dans un couvent, également près de Caltanissetta. On raconte qu'à l'occasion du carnaval, les religieuses ont "inventé" une friandise constituée d'une enveloppe ("scorcia") remplie d'une crème de ricotta et de sucre et enrichie de pépites de chocolat et de granules d'amandes (cucuzzata). Qu'elles soient religieuses ou concubines, "ces femmes, rendues différentes par leur vœu de chasteté, ne l'étaient probablement pas tant dans leur cœur face au plaisir voluptueux offert par le magnifique gâteau". Nous savons certainement que ses racines remontent à la domination arabe en Sicile (de 827 à 1091).
