A Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) Caravaggio egyik leghíresebb festménye, amelyet a művész a hála jeleként adományozott a templomnak. Valójában azt mondják, hogy a meggyötört festő, hogy elkerülje az általa elcsábított lány apja gyilkossági meggyőződését, menedéket talált a Bazilikában. Sokak szerint a Szent Szűzet pontosan a szeretője jellemzőivel ábrázolták volna. Ebben a munkában is megjelenik a Caravaggio részéről a realizmus szélsőséges keresése, aki a Szűz Máriát közös nőként ábrázolja, aki két szegény zarándok előtt jelenik meg, piszkos és ruhát visel. Orinzia Cavalletti, a Bolognai jegyző Ermete Cavalletti özvegye megbízásából Caravaggio 1603 és 1606 között fejezte be ezt a munkát, sikerének csúcsán.
