Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) është një nga pikturat më të famshme Të Caravaggio, të cilën artisti ia dhuroi kishës si shenjë falënderimi. Në fakt, thuhet se piktori i munduar, për t'i shpëtuar dënimit për vrasje të babait të një vajze të joshur prej tij, gjeti strehë pikërisht në bazilikë. Sipas shumë Njerëzve, Virgjëresha E Shenjtë do të ishte portretizuar pikërisht me tiparet e zonjës së saj. Gjithashtu në këtë vepër del kërkimi ekstrem i realizmit nga ana E Caravaggio, i cili e portretizon Virgjëreshën Mari si një grua të zakonshme që shfaqet para dy pelegrinëve të varfër, të pistë dhe të veshur me rroba. I porositur Nga Orinzia Cavalletti, e veja e noteres Së Bolonjës Ermete Cavalletti, Caravaggio e përfundoi këtë punë midis viteve 1603 dhe 1606, në kulmin e suksesit të tij.