Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) ir viena no Caravaggio slavenākajām gleznām, kuru mākslinieks ziedoja Baznīcai kā pateicības zīmi. Faktiski tiek teikts, ka mocītais gleznotājs, lai izvairītos no viņa vilinātās meitenes tēva slepkavības pārliecības, atrada patvērumu tieši bazilikā. Pēc daudzu domām, Svētā Jaunava būtu attēlota tieši ar viņas saimnieces iezīmēm. Arī šajā darbā parādās Ekstrēms reālisma meklējums no Caravaggio puses, kurš attēlo Jaunavu Mariju kā kopīgu sievieti, kas parādās pirms diviem nabadzīgiem svētceļniekiem, netīri un valkā drēbes. Pasūtījis Orinzia Cavalletti, Boloņas notāra Ermete Cavalletti atraitne, Caravaggio pabeidza šo darbu no 1603.līdz 1606. gadam viņa panākumu augstumā.