Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) yra vienas garsiausių Caravaggio paveikslų, kurį menininkas dovanojo bažnyčiai kaip padėkos ženklą. Tiesą sakant, sakoma, kad kankinamas dailininkas, norėdamas pabėgti nuo jo gundomos merginos tėvo nužudymo, rado prieglobstį tiesiai bazilikoje. Pasak daugelio, Šventoji Mergelė būtų vaizduojama būtent su savo meilužės savybėmis. Taip pat šiame darbe atsiranda Ekstremalus realizmo ieškojimas Caravaggio, kuris vaizduoja Mergelę Mariją kaip bendrą moterį, kuri pasirodo prieš du neturtingus piligrimus, nešvarius ir dėvinčius drabužius. Užsakė Orinzia Cavalletti, Bolonijos notaro Ermete Cavalletti našlė, Caravaggio baigė šį darbą tarp 1603 ir 1606, jo sėkmės aukštyje.