De Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) is een van de beroemdste schilderijen van Caravaggio, die de kunstenaar aan de kerk schonk als teken van dank. In feite wordt gezegd dat de gekwelde schilder, om te ontsnappen aan de moord veroordeling van de vader van een meisje verleid door hem, vond toevlucht recht in de basiliek. Volgens velen zou de Heilige Maagd precies zijn afgebeeld met de kenmerken van haar minnares. Ook in dit werk komt de extreme zoektocht naar realisme naar voren van Caravaggio, die de Maagd Maria portretteert als een gewone vrouw die verschijnt voor twee arme pelgrims, vies en gekleed. In opdracht van Orinzia Cavalletti, weduwe van de Bolognese notaris Ermete Cavalletti, voltooide Caravaggio dit werk tussen 1603 en 1606, op het hoogtepunt van zijn succes.
