Madonna del Loreto (Madonna del Pellegrini) er en af Caravaggios mest berømte malerier, som kunstneren donerede til kirken som et tegn på tak. Faktisk siges det, at den plagede maler, for at undslippe mordoverbevisningen af faren til en pige, der blev forført af ham, fandt tilflugt lige i basilikaen. Ifølge mange ville den hellige Jomfru være blevet portrætteret netop med hendes elskerinde. Også i dette arbejde fremgår den ekstreme søgning efter realisme af Caravaggio, der skildrer Jomfru Maria som en almindelig kvinde, der vises foran To fattige pilgrimme, beskidte og iført tøj. Caravaggio blev bestilt af Orin .ia Cavalletti, enke efter den Bolognese notar Ermete Cavalletti, og afsluttede dette arbejde mellem 1603 og 1606 på højden af hans succes.
