Madonna del Loreto (Madonna del Pellegrini) är en av Caravaggios mest kända målningar, som konstnären donerade till kyrkan som ett tecken på tack. Faktum är att det sägs att den plågade målaren, för att undkomma mord övertygelse om fadern till en flicka förförd av honom, fann tillflykt rätt i basilikan. Enligt många skulle den heliga jungfruen ha porträtterats exakt med hennes älskarinna. Även i detta arbete framträder den extrema sökandet efter realism hos Caravaggio, som skildrar Jungfru Maria som en vanlig kvinna som framträder före två fattiga pilgrimer, smutsiga och bär kläder. På uppdrag av Orinzia Cavalletti, änka Bolognese notarie Ermete Cavalletti, Caravaggio slutförde detta arbete mellan 1603 och 1606, på höjden av sin framgång.
