Il Castello di Cafaggiolo era una residenza medicea, usata dalla potente famiglia toscana più che altro per dare ricevimenti balli e feste per ospiti illustri. In origine era una vera e propria fortezza in miniatura, con due torri, il ponte levatoio, mura di cinta e fossati, oggi però di tutte queste strutture rimane ben poco, forse per le ristrutturazioni fatte dai principi borghesi che acquistarono il castello nel 1864. Questo Castello rappresenta uno dei grandi capolavori dell’architettura rinascimentale. L’impianto di origine risale al 1300, tempo in cui era fortilizio della Repubblica; trasformato in edificio residenziale nel 1443, ad opera di Michelozzo, sotto ordine diretto di Cosimo il vecchio. Residenza estiva della famiglia dei Medici, fu particolarmente amata da Lorenzo de’ Medici, che vi trascorse l’adolescenza e vi ospitò spesso la sua corte di filosofi umanisti. Nel 1537 la villa divenne di proprietà del duca Cosimo I, che la ampliò facendovi costruire un’ampia riserva di caccia, abitata soprattutto nei mesi autunnali anche dai figli Francesco I e Ferdinando I; nel ‘500 il Castello subì ulteriori modifiche, con l’aggiunta sul retro di un corpo edilizio con loggia. Nel 1864 il Castello di Cafaggiolo fu venduto ai principi Borghese, che vi apportarono radicali modifiche con l’abbattimento della torretta posteriore, l’interramento del fossato e l’apertura di un grande arco nelle mura di cinta. Nonostante i mutamenti subiti nel corso degli anni, la villa conserva ancora elementi originari dell’epoca di Michelozzo (i motivi decorativi del portone, i capitelli e i peducci delle decorazioni in pietra serena…), nonché le scuderie di epoca cinquecentesca.