O castelo de Cafaggiolo foi unha Medici residencia, usado polo poderoso Toscana familia máis que nada para dar recepcións danzas e festas para ilustres invitados. Orixinalmente foi un verdadeiro miniatura fortaleza, con dúas torres, a ponte levadiza, paredes e gabias, pero hoxe de todas estas estruturas permanece moi pouco, quizais debido ás reformas feitas por burguesa príncipes que comprou o castelo en 1864. Este castelo é unha das grandes obras mestras da arquitectura Renacentista. A planta orixinal remóntase a 1300, cando foi unha fortaleza da República; transformado nun edificio residencial en 1443, por Michelozzo, baixo a directa, a fin de Cosimo il vecchio. Residencia de verán da familia Medici, que foi especialmente amado por Lorenzo De Médici, que pasou a súa adolescencia alí e moitas veces acolleu o seu tribunal de humanista filósofos. En 1537, a vila pasou a ser propiedade do duque Cosme I, que ampliou a través da construción dunha gran reserva de caza, habitada, especialmente nos meses de outono tamén por nenos de Francesco e eu Ferdinando eu, en o '500, o Castelo pasou máis cambios, con adición na parte de atrás de un edificio con unha loggia. En 1864 O Castelo de Cafaggiolo foi vendido para o burgués príncipes, que fixo cambios radicais coa demolición da parte traseira da torre, o enterro do foso e a apertura de un gran arco nas paredes. A pesar dos cambios que sufriu ao longo dos anos, a vila aínda conserva elementos orixinais de Michelozzo era (a motivos decorativos da porta, Capitais e o pedúnculo da decoración en pietra serena...), así como os cortes do século xvi.
