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O Castello di Meleto se ergue ao longo da estrada estadual 408 que liga o Valdarno a Siena. A primeira evidência de Meleto remonta ao século XI, período em que o Castelo pertencia aos monges beneditinos de Badia a Coltibuono.
O nome "Meleto in Chianti" é mencionado pela primeira vez em 1256 no Livro de Estimativas dos Guelfos Florentinos, como propriedade de uma família feudal local. Graças à sua posição, perto da fronteira entre os territórios das Repúblicas de Florença e Siena, o castelo tornou-se o principal baluarte florentino da região e depois uma das principais fortificações da Terziere di Gaiole da Lega del Chianti. Isso fez do castelo uma presa cobiçada entre os dois contendores, embora nunca tenha sofrido uma destruição séria. A estrutura essencialmente marcial do povoado ainda hoje se destaca, apesar das transformações que sofreu no século XVIII: a forma quadrilátera irregular, quase trapezoidal, com a presença no centro da torre de menagem, embora bastante rebaixada, mostra-nos um clássico exemplo de castelo-cerco. Em 1478 o castelo foi ocupado pelo exército aragonês aliado de Siena, mas dois anos depois foi prontamente reconquistado pelos florentinos que realizaram consideráveis obras de reforço das estruturas. As obras de 1480 mantêm-se intactas: as duas imponentes torres abaluartadas cilíndricas dotadas de aparatos defensivos salientes nos dois cantos sul - os mais expostos -, galerias de alvenaria, com mísulas e arcos para defesa de canalização, nos dois cantos norte projectando-se para a beira do morro; o bastião parcial das cortinas para a única via de acesso, a inserção de vãos e tronos, parcialmente desaparecidos, ao longo do perímetro das muralhas. Com essas estruturas defensivas, em 1529 Meleto resistiu com sucesso ao cerco das tropas imperiais. Em 1700 o castelo foi transformado em villa e as suas defesas parcialmente desmanteladas. Os seus interiores, que podem ser visitados com guia pago, remontam a este período com quartos decorados e com frescos. Para ver, um teatro particular de 1742 completo com seus sete cenários originais. Meleto permaneceu propriedade da família Ricasoli até cerca de trinta anos atrás, hoje é sede de uma fazenda produtora de vinho.
