Castelul Cafaggiolo a fost o reședință Medici, folosită de puternica familie toscană mai mult decât orice pentru a oferi recepții dansuri și petreceri pentru oaspeții ilustri. Inițial a fost o adevărată fortăreață în miniatură, cu două turnuri, Podul mobil, ziduri și șanțuri, dar astăzi din toate aceste structuri rămâne foarte puțin, probabil datorită renovărilor făcute de prinții burghezi care au cumpărat castelul în 1864. Acest castel este una dintre marile capodopere ale arhitecturii renascentiste. Planta originală datează din 1300, când a fost o cetate a Republicii; transformată într-o clădire rezidențială în 1443, de Michelozzo, sub ordinul direct al lui Cosimo il vecchio. Reședința de vară a familiei Medici, a fost iubită în special de Lorenzo de Medici, care și-a petrecut adolescența acolo și a găzduit adesea curtea sa de filosofi umaniști. În 1537, vila a devenit proprietatea ducelui Cosimo I, care a extins prin construirea o mare vânătoare de rezervă, locuit, mai ales în lunile de toamnă, de asemenea, de către copii Francesco I și Ferdinand I, în '500, Castelul a suferit modificări ulterioare, cu plus pe partea din spate de o clădire cu o loggia. În 1864, Castelul Cafaggiolo a fost vândut prinților burghezi, care au făcut schimbări radicale odată cu demolarea turnului din spate, înmormântarea șanțului și deschiderea unui arc mare în pereți. În ciuda schimbărilor suferite de-a lungul anilor, Vila păstrează încă elemente originale din epoca lui Michelozzo (motivele decorative ale ușii, capitelurile și pedunculii decorațiunilor din pietra serena...), precum și grajdurile secolului al XVI-lea.
